Desde aquella primera función de mensajería online que permitió a la gente tener conversaciones inmediatas, Messenger ha experimentado grandes cambios. Dos meses después de su lanzamiento, MSN Messenger ya tenía 2,5 millones de usuarios, que en seis meses más fueron 4,5 millones de usuarios al mes. Un año después, en 2000, los usuarios sumaban la cifra de 18 millones y ya estaba disponible el intercambio de archivos y las llamadas gratuitas de larga distancia entre Estados Unidos y Canadá, además de pasar de 4 a 22 idiomas disponibles. En 2001 ya se podían agrupar los contactos en grupos y existía el soporte de voz. En la actualidad, Messenger tiene más de 323 millones de usuarios en todo el mundo.
En todas estas versiones, Messenger ha dispuesto de un espacio para la publicidad de los anunciantes, desde el banner hasta los paquetes temáticos, así como las pestañas inferiores (Tabs) que aparecen en la pantalla de inicio donde las marcas encuentran un lugar destacado para el acceso a sus microsites.
Desde abril de 2008 también es posible acceder a Windows Live Messenger desde el teléfono móvil, con fórmulas publicitarias no intrusivas que no ralentizan el acceso a Internet.
A lo largo de sus 10 años de historia han sido más de 400 grandes anunciantes los que han utilizado Messenger para llegar a su público objetivo.